万年十四年（1587）年4月，伊丽莎白女王获悉西班牙正在组建一支庞大的“无敌舰队”准备进攻英国，当时英国的海军力量还很薄弱，准备也不充分，难以和西班牙匹敌。
因此女王命令德雷克率领一支皇家和海盗的联合舰队直接进攻西班牙海岸。他们潜入加的斯港，摧毁大小船30多艘。这次袭击的成功，打乱了西班牙的战争部署，推迟了“无敌舰队”出击的日期，为英国赢得了一年的准备时间。德雷克后来得意地形容这次行动是“烧掉了西班牙国王的胡子”。
次年，英国舰队与西班牙“无敌舰队”在英吉利海峡爆发大战，德雷克因出身平民，只能被任命为英国舰队的副统帅，他的舰队勇猛灵活，使用火攻船冲入敌舰群，极大地扰乱了敌人。
后世的历史学家们认为，“无敌舰队”的惨败标志着西班牙走向衰落的开始，同时开启了英国海军的300年霸业，可谓历史转折点。
英国海军在战胜“无敌舰队”的过程中，英国的海军军人也在风帆战舰的作战战术思想上向前迈出了一大步，至少是从那以后，在海洋上结束了肉搏式的战斗而代之以火炮交战。用德雷克的话说：“海上的事要由船来解决，和步兵没有关系。”
在这场战役火力配备方面，西班牙战舰仍旧是以老式的楼船为主，火力配备主要以重型的加农炮为主；而英国人则使用轻型的长炮且多布置在两舷，战斗时则采用德雷克发明“纵队战术”，让舰船首尾相接的排列，用舷炮轰击，这是海战史上的一次革命，自此以后火炮才取代步兵成为海战的主角。就这样，在战争还没开始前，西班牙舰队覆灭的命运就已经注定好了。
在德雷克之前，英国海军几乎只是个内河舰队，没敢想过到大洋上施展身手。以德雷克为代表的皇家海盗改变了英国海军的气质，注入了攻击性和进取心，而以后皇家海军的战略思想深深地打上了德雷克个性的烙印。
1593年8月，伊丽莎白女王再次选择了德雷克与他的搭档霍金斯一起前往美洲，这是德雷克一生中最后一次海盗远征。这时西班牙人已经加强了殖民地的防卫和运输船的护航，霍金斯在横渡大西洋中病重死去，德雷克企图攻下波多黎各，被西班牙人击退，进攻其它地区也一无所获。
这时可怕的热带传染病在队伍中蔓延开来，德雷克本人也患上此病，于1596年1月28日死在自己的船上，一代枭雄德雷克就这样葬身在波多贝略附近的海中，这是万历二十三年的事，一代枭雄德雷克己死了二十四年了，英帝国、西班牙帝国、荷兰共和国为海上霸权而争锋。
作为英国伊丽莎白时代的一个代表人物，德雷克身上浓缩了那个时代英国人野心勃勃、发奋图强、力争改变命运的特点，李旦生意和势力比德雷克更大，他的舰队和财势，是德雷克无法相比的，他也注定不可能去环球探险，去领兵作战。
但他可以让手下们去做，他拥有庞大的舰队和大批愿意为他效死的水手勇士。
李旦的势力的崛起，缘于隆庆开海，万历三年，开海月港的关税收入已超过万两白银；1594年则达到三万多两白银，一度被视为天子南库。
然而，月港的开放不过是昙花一现。万历二十九年，日本关白丰臣秀吉出兵侵略朝鲜，大明海防吃紧，明廷即于次年下令禁海。直到万历三十四年，日本自朝鲜退兵，明朝政府才于次年二月复开市舶。
这十几年来，大明朝海防日益废弛，海道不靖，随着葡萄牙人、荷兰人的先后东来，横行海上，劫夺船货，出于海防安全考虑，明朝政府宣布第三次禁海。
此时的明日贸易，非但不因官府的封禁而阻断，反而使得对日走私者获利更丰，大约是对吕宋贸易的两倍。
有暴利就有人铤而走险，大量华人（多为福建人）移居日本平户和长崎，专事中日走私贸易，其中势力最大的是李旦的海商集团。
十七年前，本于菲律宾经商的李旦因与西班牙殖民统治者不合，（第一次马尼拉大屠杀），转至倭国九州岛定居，成为当地华侨领袖。
李旦借由倭国海盗集团帮助，筹组武装船队，于日本、中国大陆、台湾、东南亚间与荷兰、英国所经营船只从事国际贸易往来，德川家康统一倭国都曾受李旦资助。
除此，李旦也从事海盗掠夺这等没本钱的买卖行为，因海上作风强悍，被西洋人取昵称为中国船长。
李旦的海商集团活跃于东亚海域时候，明朝政府陷入了严重的社会危机，暂时无暇顾及海盗走私了。
李旦和其他海商正是充分利用了这一机会迅速崛起，成为东亚海域重要的海上势力。
由于对日贸易仍属非法，李旦的商队依然被明朝政府视为海盗，而且他在倭国势力不小，但是无法和德川幕府对抗的，德川幕府迅速滑向封关锁国，这卖买末必可以长久的做。
和前辈汪直一样，李旦也希望明朝政府开放对日贸易，从而成为合法的海商，要不然招安也行，就在李旦秘密回乡祭祖之时，李旦接到了东厂提督米柱的招安邀请，而且从中作保的是南安英都人洪承畴，万历四十四年进士，户部员外郎，当地大名人。
那时米柱辽东大胜归来，封侯在即，这可是天子一号亲信，他旗下的米利坚商行生意做得很大，也在组织船队运货往吕宋。
这位大神的招揽，令李旦的海商集团高层震动，一派认为大有可为，一派则认为汪直、林凤殷鉴不远，官府招安，这是与虎谋皮。
就在他们争论时，米柱己成为厂卫提督，大明跺一跺脚都地震的人，李旦认为，可以一试，不过他留了小心，他率领一批老兄弟来京谈判，儿子李国助则率领舰队在潜伏在大沽口外，他在海边多处地方有船，随时可以扬帆离开。
女儿李暮则率领一支舰队，前往吕宋执行任务。
李旦在米柱这里，获得了他做梦也不敢想的东西，可以当大官，他是不会在乎大海商的身份的了，他的钱足够多，几辈子花不完，但这些钱并不足以令他光宗耀祖，更不敢大肆铺张的衣锦还乡。
现在他贵为当朝锦衣卫指挥同知，从三品大员，第一件事就是计划风光还乡，然任后修茸父母祖宗坟墓，然后建大房子，修桥铺路，广而告之，咸使与闻，让人知道泉州南安有个李旦。
他是南安石井人，与郑芝龙是同乡，才会收郑芝龙为义子，洪承畴则是南安英都人，也是同乡作保，他才敢来，现在招安成功，他获得了泼天的富贵，让人往洪承畴府里送了两万两银子。
洪承畴如何敢收？他说道：“李大人如今官居从三品，又是维新岳父，下官如何敢收大人的礼？”
李旦道：“没有洪大人作保，下官是绝不敢来，可以说没有洪大人，就没有本官今日，这礼聊表心意，大人必须收。”
洪承畴道：“这便谢大人赏吧！”
李旦在为自己办了入职手续后，马上让儿子和另外几位大将快马来见，速速前来办理入职手续，正式成为官员一列，他手中有十个锦衣卫千户名额，自然给了自己儿子一个。
十个锦衣卫千户，三十个百户，全由他任命，可以说这一系的权力，依然是掌握在他的手中，对于这个礼遇，李旦感激万分，对米柱说道：“下官愿为大人粉身碎骨，万死不辞。”
米柱道：“本官在看着。”
李旦道：“后天下官就回泉州，召回海上的兄弟，咱们在家乡过年，过完年后正式的改组舰队，那时大人一条二指二宽的条子，随时可以指挥黑水舰队。”
李旦儿子李国助也道：“大人尽管放心。”
米柱这个新舅哥又是另外一番情况，他今年三十有六了，比之米礼义也就小上几岁，而李旦则是五十有八了，不说比米礼义大，就是比上魏忠贤，也大上两岁，米柱反复确认：“令媛真的只有十八岁？”
李旦保证道：“万历三十年生，当然只有十八岁，她是下官续弦所出，也是正室之女，保证漂亮，她还能读书认字，通晓倭语、拉丁语、意大利语和英语呢？”
通晓日语？这很好，会不会来上一段亚麻爹什么的？只有十八岁，米柱也就放心，看着李旦和李国助的样子，米柱也没有抱多大的希望，一个妾侍，还是政治联盟的产物，只要年轻，还是可以啃下的，女人嘛！关了灯都是一样，就当这是为国牺牲吧？
他通过这次招安，迅速的扩大了在海上的势力，如同现代公司的大举收购，如在他的时代，这会被视作一次大型的收购行动，大型收购是企业迅速扩张的不二法门。